A origem da bandeira pirata mais conhecida: a Jolly Roger, com o desenho de uma caveira e ossos cruzados em fundo preto é a seguinte: acredita-se que essa bandeira tenha se originado no início do século XVIII, associada principalmente aos piratas ingleses.
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O termo "Jolly Roger" pode ter derivado da expressão francesa "joli rouge", que significa "vermelho bonito", referindo-se à cor vermelha do sangue. Inicialmente, a bandeira pirata era vermelha e era usada para sinalizar que nenhum quartel seria dado em um ataque. Com o tempo, a cor da bandeira mudou para preto para criar uma imagem mais ameaçadora.
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A caveira e os ossos cruzados simbolizavam a morte, enquanto a ideia de cruzar os ossos era muitas vezes associada a túmulos e cemitérios. Esses elementos pretendiam amedrontar as vítimas, indicando que os piratas não eram prisioneiros comuns, mas sim marinheiros que escolhiam viver fora da lei e sem regras. A Jolly Roger tornou-se um símbolo icônico e é frequentemente associada ao imaginário popular sobre piratas.